Los alcaloides.

La palabra alcaloide fue utilizada por primera vez por Meissner a principips del S. XlX .A lo largo de la primera mitad del siglo XIX se aislaron numerosos alcaloides. En 1805 Serturner separó el primero, la morfina de Papaver somniferum. El opio, jugo lechoso de la amapola, contiene cerca de cincuenta alcaloides, como la codeína, papaverina y el más famoso que es la morfina.

El primer alcaloide que se consiguió sintetizar fue la conicí­na en 1886, después se fueron sintetizando muchos más, aunque en algunos casos su sí­ntesis es complicada y cara y, en otros casos no ha sido aún posible realizarla. Por otra parte, no debemos olvidar que los primeros pasos de la farmacología experimental se iniciaron con el estudio de alcaloides.

Los alcaloides son moléculas de origen vegetal, aunque existen protoalcaloides de origen animal. Hay aproximadamente 5000 alcaloides diferentes, y todos son de naturaleza alcalina (tienen un sabor amargo), de ahí su nombre.Los alcaloides son metabolitos secundarios de vegetales que se sintetizan a partir de aminoácidos. Los definiríamos como compuestos básicos, nitrogenados que cuentan con nitrógeno que proviene del proceso metabólico de un aminoácido. Cuando su origen es otro, se habla de pseudoalcaloides.

Para las plantas cumplen diferentes funciones, las cuales a grandes rasgos podemos dividir en tres grupos: defensivas (usan estos compuestos para protegerse de los ataques de los animales); hormonales (de forma similar a lo que ocurre en los animales con la adrenalina, por ejemplo); alelopáticas (para influir en otras plantas de forma positiva o negativa, según le convenga).

Aproximadamente el 10% de todas las especies de plantas tienen alcaloides. En algunos casos, estos compuestos aparecen en todas las partes de la planta, como ocurre con el tejo (Taxus bacata), otras veces se cocentran en una parte concreta –  raíces (acónito, belladona), cortezas (quina), hojas (coca, tabaco, té), frutos (dormidera) o en semillas (cacao, café).

La mayoría de plantas medicinales, tóxicas y alucinógenas deben sus efectos a la actividad biológica de los alcaloides. Según la dosis, y la duración del tratamiento, sus usos pueden ser desde analgésicos, anestésicos, curativos o psicotrópicos, hasta producir la muerte (empleados como pesticidas, insecticidas o venenos criminales), y/o producir adicciones leves o graves. La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción estimulante que presentan algunos como la cafeína o la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del SNC como la morfina.

Listado de alcaloides más importantes:

  • Aconitina: Presente en el acónito. Es altamente venenoso.
  • Atropina: Se extrae de la belladona (atropa belladonna), un arbusto venenoso. Tiene diversos usos en medicina.
  • Cocaína: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminérgico. Se extrae de la hoja de la coca. Puede ser empleada en cirugía (como anestésico).
  • Higrina: Se encuentra en las hojas de coca. Fue aislado por primera vez en 1889 por Carl Liebermann.
  • Colchicina: Extraída originalmente de plantas del género Colchicum. Es venenosa. En Medicina se usa actualmente en el tratamiento de la gota y se investiga sus posibles propiedades anticancerígenas.
  • Conicina: Se encuentra en la cicuta. Es una neurotoxinaSócrates fue ejecutado haciéndole comer cicuta.
  • Escopolamina o hioscina: Se encuentra en solanáceas (escopolia, beleño, mandrágora, etc.). Es depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimpático. Produce somnolencia y pérdida temporal de memoria. Se emplea para tratar el mareo y náuseas en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmología.
  • Estricnina: Extraído de la nuez vómica. Es un potente veneno y estimulante del sistema nervioso central. Se emplea como pesticida, para matar ratas.
  • Gramina: Aunque se encuentra en varias especies de plantas, es más fácil sintetizarlo químicamente. Se emplea para sintetizar triptófano.
  • Mescalina (trimetoxifeniletilamina): Aislado del peyote y otras plantas cactáceas. Es un alucinógeno.
  • Pilocarpina: Se extrae de la hoja de los arbustos Pilocarpus, un arbusto tropical americano. Se usa en el tratamiento del glaucoma.
  • Quinina: Se extrajo originalmente de la quina, corteza del quino, árbol originario de Sudamérica, en 1820, por los investigadores franceses Pierre Joseph Pelletier y Joseph Caventou. Su nombre procede del idioma quechua. Famosa por ser utilizada contra la malaria.
  • Reserpina: Fue aislada en 1952 de la raíz desecada de Rauwolfia serpentina. Se usa contra la hipertensión arterial.

  • Efedrina: Extraída originalmente de Ephedra vulgaris, muy usada en la medicina tradicional china. Es un estimulante del sistema nervioso simpático. Se emplea en medicina como descongestionador nasal, broncodilatador, etc.
  • Anfetaminas: Estimulante del sistema nervioso central. Sintetizado a partir de la efedrina. Tiene muchos derivados.

El opio, jugo lechoso de la amapola, contiene cerca de cincuenta alcaloides, como la codeína, papaverina y el más famoso que es la morfina

  • Morfina: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne. Su nombre proviene de Morfeo, el dios del sueño en la mitología griega , debido a sus fuertes propiedades narcóticas y anestésicas. Por eso, es el más utilizado en medicina contra el dolor, especialmente el grave. Muy adictiva.
  • Codeína (metilmorfina): Se extrae del opio. Se emplea como anestésico.
  • Papaverina: Se extrae de la amapola del opio. Se usa en medicina en el tratamiento de espasmos viscerales, vasoespasmos (corazón y cerebro), disfunción eréctil, etc.
  • Heroína (diacetilmorfina): Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de la morfina. Al igual que ésta, es analgésica, pero también tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva, y el opiáceo de acción más rápida. Más potente que la morfina pero menos duradero.

  • Capsaicina: Se extrae de la pimienta. Es un irritante, produciendo una sensación de quemazón. Se usa como condimento alimenticio, en medicina contra el dolor, y en los sprays defensivos contra delincuentes.
  • Piperina: Se extrae de la pimienta negra.Se usa en medicina tradicional y como insecticida.

Alcaloides que conocemos prefectamente

  • Cafeína: Estimulante adictivo extraído del café. Cuando se extrae del guaraná se llama guaranina, del mate se llama mateína y del té, teína, pero son el mismo alcaloide.
  • Nicotina: Se extrae del tabaco. Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560. Es un potente veneno usado como insecticida en fumigación en invernaderos. A bajas dosis, es estimulante. Causa la adicción al tabaco
  • Teobromina: Se encuentra en el árbol del cacao, (aislado por primera vez en 1878), y por lo tanto, en el chocolate (sobre todo, el chocolate negro). Es un estimulante del sistema nervioso central (menos que la cafeína) y broncodilatador. Causa posiblemente adicción al chocolate. En perros, gatos, y otros animales es tóxica.
  • Teofilina: Se encuentra en el té negro y en el té verde. Es un estimulante del sistema nervioso central y broncodilatador. Se usa como diurético.

Alcaloides presentes en hongos

  • Ergotamina: Es el principal alcaloide del cornezuelo (Claviceps purpurea), un hongo parásito que afecta sobre todo al centeno. Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraña. Es un precursor del LSD.
  • Muscarina: Aislada originalmente del hongo Amanita muscariaen 1869. Es un fuerte activador del sistema nervioso parasimpático periféricom, pudiendo llegar a la muerte (su antídoto es la atropina).
  • Muscimol: Es el principal alcaloide psicoactivo del género de hongos Amanita. Es un alucinógeno.
  • Psilocibina: Se extrae del género de hongos Psilocybe. Es un alucinógeno

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